SINOPSIS:   Un cantante de country, enfermo de tuberculosis, decide viajar a Nashville donde quizá tenga la última oportunidad de su carrera para triunfar. Su sobrino de 14 años se ofrece a acompañarlo con el pretexto de cuidar de él. Juntos emprenden un viaje en el que compartirán muchas aventuras.Con toda seguridad, la película más personal y menos comercial de Clint Eastwood, claro precedente de otro de sus títulos como director: "Bird".

En ambas películas, Eastwood hace patente una de sus más grandes pasiones: la música. En el caso de "El aventurero de medianoche", el actor hizo un homenaje al country, interpretando a un cansado y enfermo cantautor que intenta desesperadamente alcanzar el éxito.Eastwood dio el papel de su sobrino en la ficción a su hijo en la vida real, Kyle. El muchacho, le respondió con una interpretación que fue alabada por la crítica. Sin embargo, prefirió no seguir los pasos de su padre y hoy día es un músico de jazz bien conocido en el mundillo de Nueva York.